Por que brom o-1 buteno e bromo 2 buteno sofrem ressonância?

Por que brom o-1 buteno e bromo 2 buteno sofrem ressonância?
Anonim

Bem, não é que eles façam …

Eu suponho que você quer dizer isso:

Mas vamos considerar o que isso era originalmente …

  1. O próton adiciona (como os ácidos fortes fazem # pi # obrigações!) ao fim carbono, de modo que um #2^@# formas de carbocátion, em vez de um #1^@# 1. Isso apenas segue Adição de Markovnikov.

  2. o # "Br" ^ (-) # poderia ter tomado opção #(1)# (flecha tracejada) e atacado no carbono catiônico … mas ressonância interna, opção #(2)# (seta sólida), é Mais rápido do que o ataque nucleofílico externo.

Além disso, como a ressonância gera um #1^@# carbocátion (que é conhecido por estar entre os menos estáveis dos carbocatiões substituídos), as duas setas em opção #(2)# está simultâneo e NÃO passo a passo--- não há segundos formulários intermediários.