O que é clivagem oxidativa? + Exemplo

O que é clivagem oxidativa? + Exemplo
Anonim

Clivagem oxidativa é o decote de ligações carbono-carbono para gerar ligações carbono-oxigênio. As vezes # "C" - "C" # ligações são oxidadas, e às vezes # "C" - "C" # e #"CH"# são oxidados.

CLEAVAGE OXIDATIVO: ÁCIDO PERIÓDICO

Em geral, uma clivagem oxidativa de um diol vicinal (geralmente com ácido periódico --- pronunciado "per-iodic") tem esta aparência:

Observe como o # "C" - "C" # a ligação é clivada e o álcool resultante é oxidado 1 passo em frente (por exemplo, álcool primário #-># aldeído #cancel (->) # ácido carboxílico, usando ácido periódico).

MECANISMO DE CLEAVAGEM OXIDATIVA ÁCIDO PERIÓDICO

O mecanismo é o seguinte (ignore o iodo vermelho; a valência deve ficar bem):

Você não precisa conhecer o mecanismo, mas acho que ajuda ter uma ideia do que acontece "nos bastidores".

CLEAVAGE OXIDATIVO: OZONE (ALKENE)

Por outro lado, uma clivagem oxidativa de um alceno usando ozônio se parece com isso:

Para o Primeiro passo , observe como, em essência, o # "C" = "C" # ligação foi "transformada" em um # "C" = "O" # ligação, e dividido em dois compostos de carbonila. O que segue depende do tipo de reação de trabalho você executa na etapa 2.

WORKUP REDUTIVO

Para o segundo passo , adicionando # "Zn" #ou adicionando # ("CH" _3) _2 "S" #, realiza um "trabalho redutivo", que finalmente lhe dá um "transformado" # "C" = "C" # vínculo e pára no aldeído ou cetona.

WORKUP OXIDATIVO

Para o segundo passo , adicionando # "H" _2 "O" _2 #, um forte agente oxidante para um "trabalho oxidativo", em última análise, dá-lhe um "transformado" # "C" = "C" # ligação assim como um oxidado #"CH"# ligação.

Em vez de parar no aldeído ou cetona, você vai todo o caminho para um ácido carboxílico ou cetona.

MECANISMO DE CLEAVAGEM OXIDATIVA DE OZONO (ALKENE)

O mecanismo geral de clivagem oxidativa de um alceno usar ozono é:

CLEAVAGE OXIDATIVO: OZONE (ALKYNE)

Para um alcino:

MECANISMO DE CLEAVAGEM OXIDATIVA DE OZONO (ALKYNE)

Você não precisa conhecer nenhum desses mecanismos, mas acho que ajuda ter uma ideia do que acontece "nos bastidores".