Por que o produto da adição de Cl_2 ao trans-2-buteno é um composto meso?

Por que o produto da adição de Cl_2 ao trans-2-buteno é um composto meso?
Anonim

Responda:

O produto é meso porque o intermediário envolve anti além de um íon clorônico cíclico.

Explicação:

Tanto o cloro como o bromo reagem pelo mesmo mecanismo. Apenas substitua Br por Cl no diagrama abaixo.

(de www.chemstone.net)

No primeiro passo, o alceno ataca uma molécula de cloro para formar um ião clorónico IX cíclico.

Agora, um íon cloreto ataca do fundo do íon clorônio.

Pode atacar em qualquer posição c ou d.

Se atacar na posição c, a ligação para # "Cl" ^ + # quebra e o produto é (# 2R, 3S #) -2,3-diclorobutano, X (na parte superior direita).

Se atacar na posição d, a ligação para # "Cl" ^ + # quebra e o produto é (# 2S, 3R #) -2,3-diclorobutano, XI (na parte inferior direita).

X e XI são os mesmos meso composto.