Por que todos os monossacarídeos reduzem os açúcares, mas nem todos os dissacarídeos?

Por que todos os monossacarídeos reduzem os açúcares, mas nem todos os dissacarídeos?
Anonim

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Explicação:

Para ser um açúcar redutor, você precisa ter um grupo funcional aldeído ou cetona. Eu só vou falar sobre Aldeídos, mas é o mesmo para as Cetonas. Os açúcares monômeros têm um equilíbrio entre sua forma de Aldeído e o que é chamado de forma Hemiacetal (forma linear e forma cíclica). Isso significa que o carbono hemiacetal pode voltar a ser um Aldeído … e isso permite que ele funcione como um açúcar redutor. Todos os açúcares monômeros têm esse equilíbrio (cetona a hemicetal … se estamos falando de açúcares cetônicos).

Normalmente, quando um dissacarídeo se forma (2 unidades de glicose, por exemplo), a ligação que os liga é entre o hemiacetal da primeira glicose e o 4'Hyroxy da 2ª glicose. O primeiro hemiacetal de açúcar é convertido em acetal (não há equilíbrio com a forma reta e, portanto, não pode ser reduzido). Isso deixa a 2ª glicose com um hemiacetal intacto e, assim, esse final do dissacarídeo ainda pode diminuir.

Alguns dissacarídeos se formam quando 1 final hemiacetal combina com outro final hemiacetal. Estes formam um dissacarídeo no qual ambos os hemiacetais foram convertidos em acetais ….. e não há mais equilíbrio com a forma reta (aldeído), então você perdeu sua capacidade de redução.

A sacarose é um exemplo disso. Glicose hemiacetal liga-se a hemicetal de frutose e obtém-se este estranho híbrido de acetal / cetal, mas não há mais hemiacetal / hemicetal e, assim, perde o equilíbrio com o aldeído / cetona e perde a sua capacidade de reduzir o açúcar.