Qual é o resultado esperado da substituição eletrofílica do clorobenzeno com HNO3 / H2SO4 e calor?

Qual é o resultado esperado da substituição eletrofílica do clorobenzeno com HNO3 / H2SO4 e calor?
Anonim

Responda:

Derivados de clorobenzeno nitrados nas posições 2 e 4, em relação a # Cl #.

Explicação:

O conc. O ácido sulfúrico / nítrico é a mistura clássica de nitração. Representa uma reação INORGÂNICA, ACID BASE boa e antiquada:

# HNO_3 (aq) + H_2SO_4 (aq) rarr NÃO_2 ^ + + HSO_4 ^ (-) + H_2O #

Ácido sulfúrico aqui protona o ácido nítrico para dar o íon nitrônio e água, e íon bissulfato.

O íon nitronio, # NO_2 ^ + #é o eletrófilo que reage com o clorobenzeno (para dar nitroclorobenzeno e ácido sulfúrico); o íon bissulfato é a base que remove #H ^ + # do anel nitrado. O clorobenzeno direciona para as posições orto e para em relação ao cloreto (o halogênio desativa toda a posição no anel arílico indutivamente, mas mesomicamente direciona para orto e parações).

Então os produtos: 2-nitroclorobenzeno; 4-nitroclorobenzeno; 2,4-dinitroclorobenzeno. Você provavelmente não conseguiria uma terceira substituição para dar 2,4,6-trinitro-clorobenzeno; suas condições teriam que estar quentes, e eu não seria brincadeira se aproximar de um frasco de reação como esse.