Quando um reagente que tem um centro assimétrico forma um produto com um segundo centro assimétrico, o produto conterá diastereoisômeros em quantidades desiguais?

Não necessariamente.

Essa é uma pergunta difícil, porque eu teria que mostrar um contra-exemplo definitivo. Se eu não conseguisse pensar em um, isso não significaria que a resposta é sim. Se eu tentasse encontrar um exemplo que afirmasse o questionador, deixaria dúvida.

Então, suponha que queremos provar que a resposta é " não necessariamente "Isso nos leva a encontrar um exemplo onde um composto quiral reage com outro composto para formar um produto com dois centros quirais, para os quais existe um mistura racêmica. Se um desses exemplos existe, então a resposta é " não necessariamente.'

Para fazer isso, digamos que tivemos um reagente quiral que reage com outra coisa em um # "S" _N1 # reação.

Intermediário:

Em um # mathbf ("S" _N1) # reação, misturas racêmicas são feitas devido à geração de um planar intermediário de carbocátion.

(Isso ocorre porque o nucleófilo tem uma probabilidade igual de atacar em ambos os lados do avião.)

Assim, os produtos que você pode ver são diastereómeros (um ou mais, mas não todos, estereocentros relacionados diferem, e os dois isômeros NÃO são imagens espelhadas um do outro), por definição foram feitos como uma mistura racêmica.

Você pode ver isso mais claramente se girarmos a molécula à direita #180^@# sobre o eixo vertical.

(Assim, podemos ver que eles não são enantiômeros, porque eles não são imagens espelhadas, mas não são superimposição.)

No geral, a conclusão a que cheguei é … " não necessariamente.'