Por que o fenol é mais ácido que um álcool alquílico?

Por que o fenol é mais ácido que um álcool alquílico?
Anonim

Responda:

O anião fenóxido é estabilizado de algum modo por ressonância.

Explicação:

Como cientistas físicos, devemos procurar medidas de acidez, digamos fenol versus etanol.

# pK_a #fenol #=# #10#. # pK_a #etanol #=# #16#.

Portanto, há uma diferença na acidez em 6 ordens de grandeza. A carga negativa da base é distribuída por 7 centros em fenóxido versus 1 centro em etóxido. O fenóxido tem várias estruturas de ressonância disponíveis.

Porque a base conjugada de fenol é mais fracamente ácida que a de um álcool alquílico, tornando o fenol regular mais fortemente ácido do que um álcool alquílico.

Para examinar as acidez, vamos olhar para o estruturas de ressonância de etóxido vs. fenóxido:

Como você pode ver, etóxido violaria a regra do octeto, que deveria ser de carbono, e isso seria desfavorável. Portanto, não possui estruturas de ressonância razoáveis.

Fenóxido por outro lado, tem estabilização de ressonância por toda a molécula. Tem bom # mathbf (pi) # deslocalização de elétrons, distribuição a energia de maneira mais uniforme, tornando assim mais estável e menos ácido.

Como o fenoxido é Menos ácido do que etóxido, se você protonado tem um maior tendência a doar o próton longe do que o etóxido, fazendo fenol Mais ácido do que o etanol.

Nós podemos ver isso em suas pKas:

Fenol: #~~ 9.9#

Etanol: #~~15.9#

onde um pKa inferior corresponde a um ácido mais forte.