O que significa a configuração R? + Exemplo

O que significa a configuração R? + Exemplo
Anonim

É um rótulo estereoquímico para indicar a orientação espacial relativa de cada átomo em uma molécula com uma imagem espelhada não superponível.

R indica que uma seta circular no sentido horário que vai de prioridade mais alta para prioridade mais baixa cruza o substituinte de prioridade mais baixa e esse substituinte de menor prioridade está na parte de trás.

o R e S estereoisômeros são imagens espelhadas não superimponíveis, o que significa que, se você os reflete em um plano de espelho, eles não se tornam exatamente a mesma molécula quando você os sobrepõe.

Quando você rotula uma molécula como R ou S, você considera as prioridades de cada substituinte no carbono quiral (conectado a quatro grupos funcionais diferentes).

Vamos pegar este aminoácido quiral por exemplo:

Algumas maneiras gerais de determinar as prioridades são:

  1. Maior número atômico do átomo diretamente ligado dá maior prioridade
  2. O número atômico do átomo ligado ao um é considerado no passo 1 se dois substituintes tiverem o mesmo primeiro átomo
  3. Um número mais elevado de ramificações com o mesmo átomo determina uma prioridade maior se os substituintes globais forem muito semelhantes (por exemplo, o isopropilo tem maior prioridade do que o etilo).

Com (R) -alanina:

  • # "NH" _2 # tem prioridade 1 devido ao maior número atômico para # "N" #.
  • # "COOH" # tem prioridade 2 devido ao maior número atômico de # "O" # vs. # "H" # em # "CH" _3 #
  • # "CH" _3 # tem prioridade 3 como um resultado.
  • # "H" # tem prioridade 4.

Agora, se você desenhar uma flecha circular a partir de # "NH" _2 #, Indo a # "COOH" #cruzando # "H" # desde que é na parte de trás, e # "CH" _3 #, então você teria ido no sentido horário.

Como o átomo de menor prioridade está na parte de trás, a seta no sentido horário corresponde R configuração.

Se você tivesse começado do mesmo R configuração, mas orientado # "H" # na frente e # "CH" _3 # na volta, teria sido S configuração. Vamos chamar isso S configuração A, onde você apenas empurra dois substituintes para lançá-los da frente / trás para trás / frente.

Se você refletir o mesmo R configuração sobre um plano de espelho, mantendo as orientações de # "H" # nas costas e # "CH" _3 # na frente após o flip, a configuração também é S. Vamos chamar isso S configuração B, onde você realmente fez uma reflexão.

Se você começar de S configuração B, e virou-o sobre um eixo vertical (literalmente girando # 180 ^ o # no espaço), você obteria S configuração A.