Os éteres e ésteres formam ligações de hidrogênio com a água e consigo mesmos?

A resposta é bem simples, mas farei uma introdução mais longa para ajudá-lo com a razão pela qual a resposta é simples.

Moléculas que são capazes de se envolver em pontes de hidrogênio podem ser aceitadores de ligação de hidrogênio (HBA), doadores de ligação de hidrogênio (HBD), ou ambos. Se você entender a distinção entre HBDs e HBAs, a resposta à sua pergunta ficará muito clara.

Como eu tenho certeza que você sabe, diz-se que uma molécula é capaz de formar pontes de hidrogênio se tiver um átomo de hidrogênio ligado a um dos três elementos mais eletronegativos da tabela periódica: N, Oou F. Vou usar o # "H-O" # vínculo como um exemplo.

O que tal ligação implica é que uma significativa carga positiva parcial irá desenvolver no átomo de hidrogênio e um significativo carga negativa parcial aparecerá no átomo mais eletronegativo, criando uma permanente momento dipolar.

Agora, para que uma ligação de hidrogênio se forme entre duas moléculas, o hidrogênio parcial positivo deve interagir com um átomo eletronegativo que tem pares solitários e um momento dipolar.

Tome água, por exemplo. Um hidrogênio positivo parcial em uma molécula de água será atraído para um par solitário presente no oxigênio negativo parcial de outra molécula de água. Como resultado, a água pode atuar tanto como um HBA quanto como um HBD.

Agora, se uma molécula # X # que tem um # "H-O" # ligação interage com outra molécula que não tem uma ligação semelhante, mas ainda tem um átomo eletronegativo que tem pares solitários e um dipolo permeante, então # X # age como um HBD.

Se, por outro lado, uma molécula # Y # que tem um átomo eletronegativo com pares solitários e um dipolo permanente reage com uma molécula que tem um # "H-O" # ligação, # Y # atua como um HBA.

Agora vamos olhar para um éter. Observe que ele tem um átomo eletronegativo com pares solitários e um dipolo permanente, mas não possui # "H-O" # ligação. Automaticamente, isso implica que os éteres não podem se ligar por si mesmos; no entanto, eles podem e agem como HBA, aceitando assim ligações de hidrogênio da água.

Um éster está exatamente na mesma posição. Não pode se ligar a hidrogênio porque não tem # "H-O" # bond, mas pode definitivamente agir como HBA e aceitar ligações de hidrogênio da água.